I、考試目標
暨南大學《有機化學》考試的目標，重點在于考查考生如下幾個方面的內容：1、各類有機化合物的命名法、異構現象、結構特征、主要性質、重要的合成方法，以及它們之間的關系。2、對現代價鍵理論基本概念的理解，并應用于解釋有機化合物基本結構的能力；通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結構與性能的關系。3、重要的反應歷程，如：親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。4、對立體化學的基本知識和基本理論的理解，并能用于解釋一些反應的選擇性問題。5、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。
II、考試形式和試卷結構
一、試卷分數
滿分為150分
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試，考生獨立完成考試內容。
三、試卷結構
有機化合物結構30%
結構理論關系30%
有機反應30%
有機合成設計10%
四、試卷題型結構
1.命名題（10%）
2.寫結構式（10%）
3.選擇題（10%）
4.填空題（10%）
5.完成反應式（30%）
6.簡答題（20%）
7.設計合成題（10%）
III、考查范圍
【考查目標】
一、各類有機化合物的命名法、異構現象、結構特征、主要性質、重要的合成方法，以及它們之間的關系。
二、對現代價鍵理論的基本概念，并應用于理解有機化合物的基本結構的能力；通過電子效應和立體效應，進一步掌握有機化合物結構與性能的關系。
三、重要的反應歷程，如：親電和親核取代反應、親電和親核加成反應、游離基反應、消除反應等歷程。
四、對立體化學的基本知識和基本理論的理解，并能用于理解一些反應的選擇性問題。
五、各類重要有機化合物的來源、制法及其主要用途。
第一章緒論
【基本內容】
一、有機化合物和有機化學
二、有機化合物的結構：凱庫勒結構式、離子鍵和共價鍵、現代共價鍵理論、共價鍵的屬性
三、有機化合物的分類
四、有機酸堿的概念：勃朗斯德酸堿理論、路易斯酸堿理論
【基本要求】
一、了解（理解）：有機化合物的分類
二、掌握：有機酸堿的概念
三、重點掌握：有機化合物和有機化學；有機化合物的結構
第二章烷烴和環烷烴
【基本內容】
第一節烷烴
一、同系列和構造異構：同系列和同系物、構造異構
二、命名：普通命名法、系統命名法
三、結構
四、構象：乙烷的構象、丁烷的構象
五、物理性質：分之間的作用力、沸點、熔點、密度、溶解度
六、化學性質：氧化和燃燒、熱裂反應、鹵化反應
第二節脂環烴
一、脂環烴的分類、構造異構和命名
二、物理性質
三、化學性質：與開鏈烷烴相似的化學性質、環丙烷和環丁烷的開環反應
四、拜爾張力學說
五、環烷烴的構象：環丙烷和環丁烷的構象、環戊烷的構象、環己烷的構象
【基本要求】
一、了解（理解）烷烴的物理性質
二、掌握：烷烴的氧化、燃燒和熱裂反應
三、重點掌握：烷烴的命名、結構、構象和鹵代反應及機理；自由基的概念。
四、了解（理解）：環烷烴的物理性質
五、掌握：脂環烴的分類、環烷烴的化學反應；環丙烷、環丁烷、環戊烷和六元環的環烷烴構象
六、重點掌握：環烷烴、橋環和螺環的命名；脂環烴的構造異物；環己烷的構象、a鍵和e鍵的概念；環烷烴的化學性質
第三章立體化學基礎
【基本內容】
一、對映異構：平面偏振光和比旋光度、對映異構體和手性、對映異構體的表示方法、構型的命名、對映異構體的物理性質、外消旋體、非對映異構體和內消旋體、構象異構和構型異構
二、環烷烴的立體異構：幾何異構和對映異構、一取代環己烷的構象、二取代環己烷的構象
三、聚集二烯烴的立體異構
四、十氫萘的立體異構
五、對映異構體的合成及化學：手性中心的產生、外消旋體的拆分、對映異構體與手性試劑的反應、手性分子在反應中的立體化學
【基本要求】
一、了解（理解）：偏振光的有關概念；外消旋體拆分；手性分子在反應中的立體化學
二、掌握：手性中心的產生
三、重點掌握：對映異構體和手性的概念；對映異構體的表示方法及構型的命名；對映異構體的物理性質；外消旋體、內消旋體的概念；構象異構和構型異構
第四章鹵代烷親核取代反應
【基本內容】
一、分類和命名
二、結構
三、物理性質
四、化學性質：親核取代反應、消除反應、還原反應、有機金屬化合物的形成
五、乙烯型和烯丙型鹵代烴
六、多鹵烷和氟代烷
【基本要求】
一、了解（理解）：物理性質；多鹵代烷和氟代烷
二、掌握：鹵代烷的分類；親和取代和消除反應的競爭；鹵代烷的還原反應
三、重點掌握：鹵代烷的分類、命名、結構；親核取代反映、機理及影響因素；消除反應及消除反應的Saytzeff規則；消除反應機理；E2消除的立體化學
第五章醇和醚
【基本內容】
第一節醇
一、分類和命名
二、結構和物理性質
三、化學性質：一元醇的化學性質、二元醇的化學性質（氧化反應、頻哪醇重排）
四、制備：由烯烴制備、鹵烴水解、格氏試劑與醛、酮加成、水解制備1º、2º、3º醇
第二節醚和環氧化合物
一、醚的分類和命名
二、醚的結構和物理性質
三、醚的化學性質：詳鹽的形成、醚鍵的斷裂、自動氧化
四、醚的制備：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法
五、冠醚
六、環氧化合物：環氧化合物的結構、環氧化合物的反應
七、硫醇和硫醚：命名、硫醇的性質、硫醚的性質
【基本要求】
一、了解（理解）：硫醚
二、掌握：物理性質；醇與HX反應機理；取代酚酸性的解釋；Claisen重排機理；酚的氧化反應；醚的自動氧化、冠醚
三、重點掌握：醇、酚、醚的命名、結構；氫鍵的概念；一元醇與Na的反應；取代反應、脫水反應，生成硫酸酯，醇的氧化（Sarrett試劑、Jones試劑、活性MnO2、Oppenauer氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4）；二元醇的氧化反應和頻哪醇重排；酚的酸性；酚芳環上的取代反應；酚酯的形成和Fries重排；酚醚的形成和Claisen重排；醚鍵的斷裂和詳鹽的形成；環氧化合物的開環反應及方向。醇、酚、醚的制備方法；硫醇和硫醚的性質。
第六章烯烴
【基本內容】
一、結構
二、同分異構：構造異構、順反異構
三、命名
四、物理性質
五、化學性質：催化加氫、親電性加成反應、自由基加成反應、硼氫化反應、氧化反應、a氫的鹵代反應、聚合反應
六、制備：炔烴還原、醇脫水、鹵代烷脫鹵代氫
【基本要求】
一、了解（理解）：烯烴的物理性質、聚合反應
二、掌握：過酸氧化、硼氫化反應機理、自由基加成反應機理
三、重點掌握：烯烴的結構、命名；順反異構體及其構型標記法、烯烴的催化加氫；親電加成反應（加HX,加X2，加H2SO4,加HOX，硼氫化反應）；親電加成反應機理（加X2，加HX）；親電加成反應的馬氏（Markovnikov）規則；烯烴的氧化反應（被KMnO4氧化，臭氧化）；a-氫的鹵代反應
第七章烯炔烴和二烯烴
【基本內容】
一、炔烴：結構、同分異構和命名；物理性質、化學性質、制備
二、二烯烴：分類和命名、公軛二烯烴
【基本要求】
一、了解（理解）：超共軛效應的概念
二、掌握：二烯烴的分類；物理性質
三、重點掌握：炔烴、共軛二烯烴的結構、命名；炔烴的化學性質（炔氫的反應，碳碳鍵的還原反應，親電加成反應）；共軛二烯烴的1，2和1，4加成；乙烯型鹵烴和烯丙型鹵烴；p-共軛
第八章芳烴
【基本內容】
一、苯及其同系物：苯的結構；苯衍生物的同分異構、命名和物理性質；苯的親電取代反應及其機理；一取代苯的親電取代反應的活性和定位規律；苯的其他反應；烷基苯側鏈的反應；鹵代芳烴
二、多環芳烴和非苯芳烴：稠環芳烴、聯苯、非苯芳烴及休克爾規則
【基本要求】
一、了解（理解）：苯的分子軌道模型，蒽和菲的反應
二、掌握：苯的加成、氧化反應；共振論對親電取代反應定位規律的解釋；物理性質；萘的氧化反應
三、重點掌握：芳香性的概念；苯的結構；苯的同分異構及命名；苯的親電取代反應（鹵代、硝化、磺化、F.C反應）；親電取代反應機理；芳環上親電取代反應定位規律；萘的結構、命名；萘的親電取代反應；聯苯的立體化學；修克爾規則
第九章醛和酮
【基本內容】
一、醛和酮的結構和命名
二、醛和酮的物理性質
三、醛和酮的化學性質：親核加成反應、a活潑氫的反應、氧化和還原反應、其它反應
四、醛和酮的制備：官能團轉化法、向分子中直接引入羰基
五、不飽和醛、酮：，-不飽和醛、酮的反應、烯酮
六、醌類化合物：雙鍵的加成反應、羰基與氨衍生物的反應、1，4-加成反應、1，6-加成反應
【基本要求】
一、了解（理解）：醛、酮與水的加成，羥醛縮合反應的酸催化機理，醌的1，6加成；聚合反應
二、掌握：堿催化鹵仿反應機理；醌的性質；烯酮的反應；醌的命名
三、重點掌握：醛、酮的結構、命名、親核加成反應及活性（與HCN、NaHSO3、RMgX、氨的衍生物的加成）；親核加成反應的機理；羥醛縮合反應（分子間，分子內及交叉羥醛縮合）及堿催化機理；氧化反應（KMnO4/H+；Tollens試劑，Fehing試劑）和還原反應（Clemmensen還原，Wolff-kishner-黃鳴龍還原，催化氫化，Meewein-Ponndorf還原；金屬氫化物還原及立體化學；酮的雙分子還原）；Witting反應；醛酮的制備方法；ab不飽和醛酮的1，4和1，2加成；Michael加成；Diels-Alder反應。
第十章酚和醌
[基本內容]
一、酚的結構、命名、物理性質、化學性質以及制備
二、醌的分類、命名、制備以及對苯醌的反應
[基本要求]
一、了解酚和醌的制備
二、熟悉酚和醌的結構、命名、物理性質以及對苯醌的反應
三、掌握酚和醌的化學性質
第十一章羧酸和取代羧酸
【基本內容】
一、分類和命名
二、物理性質
三、結構和酸性及電性效應小節
四、化學性質：成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、a氫的反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應
五、制備：氧化法、腈水解法、格氏試劑的羧化、丙二酸酯合成法、不飽和羧酸的制備
六、取代羧酸：鹵代酸和羥基酸的化學反應、羥基酸的制備、酚酸、氨基酸、多肽和蛋白質
【基本要求】
一、了解（理解）：a-H被鹵代反應機理；氨基酸的顯色機理，多肽及蛋白質；
二、掌握：取代芳酸酸性的解釋，物理性質
三、重點掌握：羧酸及取代羧酸的命名；羧基的結構；影響羧酸酸性的因素；羧酸衍生物的形成反應，酯化反應機理；鹵代酸、羥基酸、氨基酸的化學反應；b-羰基酸的脫羧；二元酸受熱時的變化規律；羧酸的制備方法；Kolbe-Schmitt的反應
第十二章羧酸衍生物
【基本內容】
一、結構和命名
二、物理性質
三、化學性質：水解反應、醇解反應、氨解反應、與有機金屬化合物的反應、還原反應、酯羧合反應、達參反應、酰胺的特性
四、制備：由羧酸制備、由羧酸的衍生物間相互轉化制備、由酮肟重排制備N-取代酰胺
【基本要求】
一、了解（理解）：Darzen反應機理；油脂、原酸酯
二、掌握：物理性質；碳酸衍生物；酯的酸性水解機理
三、重點掌握：羧酸的衍生物的結構、命名；羧酸的衍生物的水解、醇解、氨解反應及反應活性；酯堿性水解反應機理；酯與格氏試劑的加成；羧酸的衍生物的還原反應（氫化鋰鋁還原，Rosenmund還原，Bouveault-Blanc還原）；
第十三章碳負離子反應
【基本內容】
一、-氫的酸性和互變異構
二、縮合反應：羥醛縮合型反應，酯縮合反應
三、-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的應用：乙酰乙酸乙酯，丙二酸二乙酯
四、烯胺的烷基化和酰基化反應
【基本要求】
一、掌握羰基α–取代反應及反應機理。
二、掌握縮合反應及反應機理。
三、掌握乙酰乙酸乙酯的互變異構現象及酸式、酮式分解。
四、掌握Claisen酯羧合反應（分子間及分子內的Dieckmann縮合）及機理；Dargen反應；Michael加成反應
五、了解乙酰乙酸乙酯在合成上的應用。
第十四章有機含氮化合物
【基本內容】
一、硝基化合物：還原反應（酸性、中性基堿性還原；聯苯胺重排）、硝基對苯環上親核取代反映的影響、含a-H的硝基化合物的縮合反應
二、胺的分類和命名
三、胺的結構和物理性質
四、胺的反應：堿性和銨鹽的生成、羥基化、酰化和磺酰化、亞硝化、芳環上的取代反應、其它反應
五、胺的制法：氨或胺的羥基化、硝基化合物的還原、腈和酰胺的還原、還原氨化、霍夫曼降解、加布瑞爾合成法、曼尼希反應
六、季銨鹽和季銨堿：季銨鹽、季銨堿
七、重氮化合物和偶氮化合物：芳香重氮鹽、偶氮化合物、重氮甲烷
【基本要求】
一、了解（理解）：偶氮化合物性質
二、掌握：硝基的結構；硝基化合物及胺的物理性質；重氮鹽的偶合反應；重氮鹽的還原反應；重氮甲烷的結構和性質
三、重點掌握：硝基對苯環上鄰、對位上的化學反應性的影響和還原反應；聯苯胺重排及在合成上的應用；胺的結構、分類及命名；胺的化學性質（堿性及成鹽；酰化及磺酰化；亞硝化反應；芳環上的取代反應；烯胺在合成上的應用）；季銨鹽和季銨堿的反應（Hofmann消除反應及在胺結構測定中的應用）；重氮鹽的取代反應及其在合成中的應用；胺的制法（包括Gabriel合成法）。
第十五章雜環化合物
【基本內容】
一、分類和命名
二、六元雜環化合物：吡啶，喹啉和異喹啉、含氧六元雜環、含兩個雜原子的六元雜環
三、五元雜環化合物：呋喃、噻吩和吡咯；含兩個雜原子的五元環：吲哚和嘌呤
【基本要求】
一、了解（理解）：吲哚、嘌呤的母核及編號
二、掌握：無特定名稱稠雜環的母核命名：吡喃酮的性質：吡嗪、噠嗪的命名，嘧啶的親電及親核取代反應；嘧啶類的合成
三、重點掌握：呋喃、噻吩、吡咯的結構；芳香性、酸堿性、親電取代反應；呋喃甲醛的反應；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互變異構及化學反應；吲哚的親電取代反應；吡啶的結構、命名及化學性質；喹啉及異喹啉的命名及化學性質；喹啉的Skraup合成法；嘧啶的結構、命名及水溶性、堿性。
第十九章周環反應
【基本內容】
一、電環反應
二、分子軌道對稱守恒原理：分子軌道、成鍵軌道和反鍵軌道、1，3-丁二烯的π電子軌道、分子軌道對稱守恒原理、電環反應的理論解釋
三、環加成反應：環加成反應、環加成反應的理論解釋
【基本要求】
一、了解（理解）：分子軌道對稱守恒原理；電環反應的理論解釋；環加成反應的理論解釋
二、掌握：電環反應和環加成反應的規律
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